更新時であれば、同月得喪は可能です。
随時改定を待って改定を行う方法もありますが、平成25年の法改正により、60歳以上の方であれば、随時改定を待たずに、すぐに改定できる制度に変わりましたので、更新時に標準報酬月額の改定が可能です。
ただし、賃金額の変動が少額ですと、等級が変わらない可能性もありますので、手間が増えてしまうだけの場合もあり得ます。

また、定年後継続再雇用者の申請時には、就業規則や退職辞令の写し等、退職したことが分かる書類と、継続して再雇用されたことがわかる雇用契約書などの添付が必要でしたが、更新時は、今までの雇用契約書と、新たに結んだ雇用契約書を添付することで、喪失と取得の整合性がとれ、手続きが行えます。

社会保険料の負担は、将来の年金額や健康保険の給付にも反映されるため、保険料が高いことが必ずしも不利益とは言い切れませんので、ご本人に説明した上で、同月得喪にするか、随時改定にするかを選択してもらうのが良いかと思います。