①社員が希望する退職日より前倒しでの退職を求めるわけですから、退職勧奨ととられる可能性が高いと思われます。

②前倒しを求めるにあたって、退職を申し出た社員がなぜ3ヶ月以上先の退職日としたのか、また会社側はなぜ退職日を前倒ししたいのかがポイントとなります。
例えば次のような理由が考えられます。
社員側
・引き継ぎに時間がかかる
・有給休暇を全部消化したい
・就業規則の「●ヶ月前までに申し出ること」に則って、早めに申し出ただけ
会社側
・引き継ぎにそれほど時間がかからず、新たに頼む業務がない
・社会保険料等経費がかかる
・問題社員の場合、周りへの悪影響を考慮

社員の退職理由も含め丁寧に本人の意向を確認し、また会社が前倒しを求める理由も充分に説明して、納得が得られるように話し合うことが必要です。

なお、社員の同意を得られないまま一方的に退職日を前倒ししてしまうことは解雇にあたりますので、解雇予告手当の支給等法令に従った解雇手続きが必要になります。
社員が納得しない場合には解雇権濫用とみなされる可能性もございます。
安易に前倒しを迫ることは避け、自発的な合意を得て退職してもらえるように慎重に進めることが必要です。

補足：退職と有給休暇について
①有休が付与された日から退職日までに労働日が5日以上ある場合は5日取得させないと違反になる。（按分はなしで5日すべて）
②例えば4/1に付与され、4/29に4/30で退職することが急きょ決まったとしても4/1～4/30までに労働日が5日以上あるため、取得ができていないと違反にはなる。ただし、事情としては仕方ない部分があるので違反として罰則適用や指導を受けるとはならないと思う。
③有休を5日分買い取ったとしてもそれは取得させたことにはならない。
④（有期契約者で）契約更新をしてまで5日取得させることは求められないが、契約満了日は事前にわかるはずなのでそれまでに取得させなければならない。

特に「急な退職のケースなどは納得いかないところはあると思いますが現状の法律上はそれしか読めないので」ということです。