・退職時の未消化分の有給休暇の買い取りについては、労働基準法上、問題ないと解釈されております（聖心女子学院事件：昭和29年３月19日判決）。労働者から買い取りの要望があった場合に会社が必ずしも応じる義務はありませんが、双方合意の上で買い取りをされることに問題はございません。
（ただし有給休暇の買い上げの予約は、労働基準法39条の主旨に反するものとなりますので、例えば「有給休暇を買い取る約束をする代わりに、退職日まで有給休暇を取得させない」ような運用が生じないよう、ご注意ください。）
・税務上は、給与所得ではなく退職所得（本来退職しなかったならば支払われなかったもので、退職したことに起因して一時に支払われるもの）となります。該当社員からの退職所得申告書の受領と、退職所得の源泉徴収票の交付が必要となります。また通常の給与と異なり、在籍年数に応じ一定の額が非課税となります。給与と併せて支給する場合は計算にご注意ください。