労働者に該当するか否かは実態に基づいて判断をすることになります。
海外派遣者として特別加入をすることができるのは、以下のいずれかに該当する場合です。

①日本国内の事業主から、海外で行われる事業に労働者として派遣される人
②日本国内の事業主から、海外にある中小規模の事業に事業主等（労働者ではない立場）として派遣される人
③独立行政法人国際協力機構など開発途上地域に対する技術協力の実施の事業（有期事業を除く）を行う団体から派遣されて、開発途上地域で行われている事業に従事する人

ご質問内容のみでどちらかを判断することは大変困難ではありますが、「CIO」という立場を持っていることは1つポイントになります。
つまり、従業員としての業務があったとしても役員として指揮命令を行っている場合は、「労働者ではない立場」と考えられるものと存じます。

代表者の場合は派遣先の事業所が中小規模である場合に限られますので、小売業でしたら50人以下の労働者数であることが条件となります。
特別加入に関する変更届に事業規模がわかるものを添付のうえ提出をし、最終的には管轄の労働局の判断を仰ぐかたちなります。