2019年３月に厚生労働省より公開されている「改正労働基準法に関するＱ＆Ａ」の３－９に期間が重複した場合の計算方法及び端数処理の計算方法について以下のように記載されています。

①基準日から翌月の応答日の前日までを１ヶ月と考え、月数及び端数となる日数を算出します。ただし、基準日の翌月に応答日がない場合は、翌月の末日をもって１か月とします。
②当該端数となる日数を、最終月の歴日数で除し、上記①で算出した月数を加えます。
③上記②で算出した月数を12で除した数じ５を乗じた日数について時季指定します。なお、当該日数に１日未満の端数が生じている場合はこれを１日に切り上げます。


今回のご質問のケースにあてはめると以下のような計算になります。
第一基準日：10月1日、第二基準日：12月16日
①10月1日から10月30日までを１か月とすると、翌年12月15日までの月数及び端数は14か月と15日と算出されます。
②上記①の端数15日について、最終月（翌年12月1日から12月31日まで）の歴日数31日で除し14か月を加えると、14.48…か月となります。
③14.48…か月を12で除し、５を乗じると、時季指定すべき年次有給休暇の日数は、6.034…となり、労働者に意見徴収した結果半日単位の取得を希望した場合は6.5日、希望しない場合には７日について時季指定を行うことになります。