嘱託の社員様ということですので、ご年齢を60歳以上と仮定して回答いたします。
また、社会保険の標準報酬月額を280千円として記載いたします。

ご質問のとおり、社会保険の観点では3月末日退職では社会保険料が発生することとなりますが、2つの退職日それぞれで発生する社会保険料は次のとおりとなります。

・3月20日：27,575円（国民健康保険料の概算。国民年金は60歳までが納付義務なので納付不要）
・3月末日：41,678円（健康保険料＋厚生年金料）

上記のように3月20日に退職の場合、保険料が14103円低くなります。
ただ、給与計算全体として支給額を考慮すると3月末日に退職の方がご本人様にとって良い可能性がございます。

・3月20日：保険料27,575円、給与支給は20日までの満額を支給
・3月末日：保険料41,678円、給与支給は20日までの満額プラス10日分の日割りを支給

3月末日に退職の場合、社会保険料は高くなりますが、社会保険料が高い分は給与の10日分の日割り支給によってカバーでき、最終的な差引支給額としては3月末日に退職する方がご本人様にとってメリットがあるかと存じます。

また、他にアドバイスの観点としては、退職による引継ぎなど業務の都合やご本人様の退職後のご予定などがあるかと存じますので、退職日をご本人様と検討する際の判断材料としてご一考いただければと存じます。