社員によって有給休暇の付与日が異なることは法的にはございません。
就業規則の有給休暇に関する記載を「○年○月○日より前に入社した従業員については、基準日○月○日に一斉付与を行い、○年○月○日以降に入社した従業員については、所定の勤務年数に達するごとに付与を行う」と変更し届け出ることで、運用は可能でございます。

今回勤怠システム導入にあたって付与処理のお手間がかからなくなるため、運用方法を変更されるということですが、社員間で有給休暇付与のルールは同じであることが一般的ですので、できれば合わせていただくことが望ましいです。

就業規則と実態が乖離している場合、就業規則に合わせることも必要ですが、これまでの運用方法は既に既存の従業員の方に定着しているのではないかと考えます。
付与方法が複数あることで、システムによっては導入時の初期設定がかえって煩雑になる可能性もございますので、これまでの運用を振り返って御社に合った方法をご判断の上、場合によっては就業規則自体を実態に即した形に変更することもご検討ください。