当初「週30時間以上の勤務可能」という条件で契約を交わされていたところ、その雇用契約と勤務状況に乖離ができているという状態かと思います。
社会保険は雇用契約の状況が判断基準となりますので、契約内容の変更が行われない限り社会保険もそのまま加入となります。
そのため「社会保険の喪失時期」というよりも、雇用契約の見直しを行うか、行うのであればいつにするかという観点で話を進め、その結果によって社会保険の喪失・継続を判断することとなります。

進め方としては、ある程度時期を決めて勤務状況を確認し、その内容を踏まえご本人と面談の上決定するというのが妥当ではないかと存じます。
その上で、長期的に勤務時間を減らしてほしいという事であれば、本来の契約内容とは相違しているわけですから、改めて勤務に応じた契約の取り交わしが必要になります。この契約内容によって、社会保険の加入となるか否かが決まります。

社会保険に加入するためには、当初の契約通りの勤務をしていただくのが大前提ですので、継続して30時間を大幅に下回る時間での勤務を希望しているのであれば、契約を見直し、社会保険は喪失となってしまう旨、今後の契約締結時にも予めご案内いただくのがよろしいかと存じます。