結論から申し上げますと、２種類の病名で傷病手当金の申請は可能です。
ただし、傷病手当金申請書の病名が2種類あったとしても、支給額は同じになります。
退職されるという事ですので、以下の様に傷病手当金申請書の提出をする必要があります。

①1月分の傷病手当金申請書を提出する際に、4ページ目の療養担当者記入用をそれぞれの病院で記載していただいて下さい。(4ページ目を2枚提出することになります。)
②1～2ページ目は、１枚ずつの記載で問題ありません。3ページ目は事業主証明が必要です。
③2月以降は退職後のため、1～2ページ目１枚ずつと4ページ目2枚を協会けんぽに提出します。事業主証明は必要ありません。

どちらかの病気が労務不能の状態ではなくなったとしても、もう一つの病気で継続給付が可能になります。
協会けんぽの支部によって提出方法が異なる場合もありますので、管轄の支部にご確認いただくことをお勧め致します。