※退職者が「離職前２年間に被保険者期間が12か月以上あること」という、失業保険（手当）の受給要件は満たしているものとしてお答えします

すぐにフリーランスとして働かないのであれば、退職後失業認定を受けることにより、「開業」するまでの間、以下の要件をすべて満たすのであれば失業保険（手当）を受給できる可能性があります。ただ、開業届のタイミングなど注意が必要な項目があるため、検討するのであればあらかじめご本人に、管轄のハローワークへ出向いて相談するよう促すのがよいでしょう。

(1) 事業を開始した日（事業開始の準備に専念する場合は、その日以降の準備期間を含みます）の前日までの失業認定を受けたうえで、支給残日数が所定給付日数の3分の1以上であること
(2) 事業の開始により自立することができると認められるものであること
(3) 「待機」が経過した後、事業を開始したこと
(4) 離職理由により給付制限を受けた場合は、最初の1か月が経過した後に事業を開始したこと
(5) 過去3年以内の就職について、再就職手当や常用就職支度手当の支給を受けていないこと

一方、失業保険ではなく、「再就職手当」の支給対象には比較的容易になり得ます。

「再就職手当」の要件は以下の通りです。

(1) 就職日の前日までの失業の認定を受けた後の基本手当の支給残日数が、所定給付日数の3分の1以上あること。
(2)1年を超えて勤務することが確実であると認められること
(3)待期満了後の就職であること
(4)離職理由による給付制限を受けた場合は、待期満了後1か月間については、ハローワークまたは許可・届け出のある職業紹介事業者の紹介により就職したものであること
(5)離職前の事業主に再び雇用されたものでないこと（資本・資金・人事・取引等の状況からみて、離職前の事業主と密接な関係にある事業主も含みます。）
(6)就職日前3年以内の就職について、再就職手当または常用就職支度手当の支給を受けていないこと
(7)受給資格決定（求職申し込み）前から採用が内定していた事業主に雇用されたものでないこと
(8)原則、雇用保険の被保険者資格を取得する要件を満たす条件での雇用であること　

この場合、通常の再就職とは異なりフリーランスとして働くことを「再就職」に置き換える証明として、
・開業届の控
・フリーランス（個人事業主）として1年以上働けることを証明できる書類の控　
　などが必要となります。証明書類についての詳細は、やはり管轄のハローワークに相談するよう勧めてください。

なお、令和4年2月1日には「離職後に起業した受給資格者がやむを得ず廃業し、求職活動を再開する場合、基本手当の受給期間（原則として1年）に当該事業の実施期間を算入しない」などの、雇用保険関係の特例が閣議決定され、国会に提出されております。

フリーランス（起業）に関連する手続きについては現在流動的で、受給要件に関わる変更も行われる可能性があります。企業の人事担当者としても、質問を受ける可能性があるのであれば、この点は注意しておく必要があるでしょう。