今回のようなケースは、「有期労働契約が通算5年を超えて更新された場合、有期契約労働者からの申込みにより、期間の定めのない労働契約（無期労働契約）に転換される」ということが原則ですので、以前申し込んでいるなどは関係なく、直近の有期労働契約に基づき、労働者には申し込み権が発生します。

定年後に申し込み権が発生してしまうと厳しい、ということであれば有期雇用特別措置法により、「定年後引き続き雇用される有期雇用労働者等については、都道府県労働局長の認定を受けることで、無期転換申込権が発生しないとする特例」が設けられています。
具体的手続きとしては「第二種計画認定・変更申請書」を作成し、都道府県労働局に提出します。計画においては「適切な雇用管理上の措置」を講ずる必要がありますので社内で検討して何を実施するか決定してください。
なお、この計画はもちろんですが、対象者が出る前に認定を受ける必要がありますので直近で対象者がいない場合でも早めに準備・提出しておくことをお勧めします。