18時に出勤し、翌朝8：45分まで就業ということですので全体としては14時間45分、そのうち上記勤務時間中の休憩は21：45～22：00、24：00～01：00、05：00～05：45ということでご回答させていただきます。

深夜割増賃金は残業とは関係なく（実働8時間を超えているかを関係なく）、
22：00～5：00の時間に勤務した場合に支給が必要です。
そのため、先にあげました勤務時間といたしますと22：00以降5：00まで、
24：00～01：00 の時間帯を除いて6時間分、深夜割増賃金 の支給が必要です。
現在２時間分しか支払っていないということですのでご認識の通り支払いが不足しております。

徹夜作業がある場合は、出勤を夜18：00でいいとして、ということですがこちらは会社の就業時間の問題ですので出勤18：00が問題になることはございません。もちろん、 9時から勤務してそのまま徹夜作業という状況と比べれば残業代の計算は異なってまいりますのでその点はご注意ください。
ただし、なんとなく18：00に出勤してもよい、ということですとその日の日中の勤務はどういう扱いなのか？ということもございますので、明確にシフト等でその日の所定労働時間は18：00～8：45と決めてしまったほうがよいかと思います。また、1か月変形の労働時間制をとられていないのであれば、そういった導入により残業代の支払いを抑えることも可能です。