今回年金事務所の調査は算定基礎届提出の時期ということから、
おそらく定期的な調査が回ってきたものと思われます。

【質問１】 基本的に加入要件を満たしている場合には、社会保険へ加入させる義務があります。

【質問2】ご認識の通り、社会保険は過去2年分まで遡及することが可能です。
いつまで遡及するか、という点については年金事務所の判断となりますが、
遡及して加入する必要があると判断された場合には、会社負担分、本人負担分ともに
過去分まで支払う必要があります。
また、支払い方法については年金事務所へ相談することは可能かと思われます。

【質問3】基本的には加入要件を満たした時点から加入する必要がありますので、
どちらも加入要件を満たしている場合に、一方のみ遡及し、一方は今回から加入、という判断にはなりません。

年金事務所の調査は新規適用時、定期調査、臨時調査等行われており、
今後も定期的、もしくは臨時的に調査が行われますので、
その際に同様の遡及手続きをすることのないよう、
加入要件を満たしている方については漏れなく加入手続きを行い、
資格取得時、月額変更、算定基礎届等で適切な標準報酬を届出られておくことが
必要です。