ご質問の件につきまして、喪失証明書は喪失日に対する証明書になりますので、喪失日以降に効力が発生致します。つまり喪失日以前に発行されても喪失日を過ぎない限り証明書にはならない、という点をご承知おき下さい。

まず退職日以前の発行についてですが、上記の理由から原則喪失日以降の発行となるかと存じます。ただし退職者様に喪失日以降で取り扱い（役所等への提出）を行って頂くようご説明された上でお渡しいただく分には問題ありませんので、そのようにご対応されてはいかがでしょうか。

そして証明書の発行時期についてですが、上記の理由により2週間前に発行することは可能ではございますが、推奨は出来かねます。事前に使用可能時期についてご説明頂いたとしても、紛失等の可能性も考えられますので、できる限り喪失日付近で発行しご本人様にお渡しされることをお勧めいたします。