年次有給休暇の年5日の時季指定義務については、有休が10日以上付与される方が対象となり、使用者は、有休の付与日（基準日）から1年以内に5日を取得させる必要があります。
　貴社の有休付与のタイミングですが、入社初年度については入社日から半年経過後の付与、翌年度以降は全社的に7月1日での一斉付与と仮定して回答します。対象者につき、入社から半年後の2020年5月1日に10日の有休付与であれば、それから1年にあたる2021年4月30日までに5日の取得が必要です。

　また、翌年7月1日からの有休付与にあたり、この7月1日から2021年6月30日までの1年間にも5日の有休取得が必要となります。
　それぞれの期間（2020年5月1日～2021年4月30日、2020年7月1日～2021年6月30日）で5日の取得が必要ですが、このように時季指定義務の期間に重複が生じた場合に管理を簡便にするための取り扱いも認められています。

　期間に重複が生じた場合には、重複が生じるそれぞれの期間を通じた期間（前の期間の始期から後の期間の終期までの期間）の長さに応じた日数（比例按分した日数）を当該期間に取得することも認められます。
　今回の場合、2020年5月1日（1年目の基準日）から2021年6月30日（2年目の基準日から1年後）までの期間（14ヶ月）に、6日（14÷12×5日）以上の有休取得でも可となります。