可能です。
まず、有給消化を行っている期間は一旦、傷病手当金の受給対象から除外されます。その間は有給が優先となりその期間について傷病手当金は支給されません。
次に、有給休暇が終わり退職日を迎えその後も就業不可となった場合、次の二点を満たしていれば退職後も引き続き残りの期間について傷病手当金を受け取る事ができます。

(資格喪失後の継続給付)
・被保険者の資格を喪失した日の前日(退職日)までに継続して１年以上の被保険者期間(健康保険任意継続の被保険者期間を除く)があること。
・資格喪失時に傷病手当金を受けているか、または受ける条件を満たしていること。
(なお、退職日に出勤したときは、継続給付を受ける条件を満たさないために資格喪失後(退職日の翌日)以降の傷病手当金は支給されません。)　

この際の受給期間は、受給が開始された日(退職日)から一年六ヵ月となります。

病休後可能であるならば、元の仕事場そしてポジションに復帰できることが一番だとは思います。
ですが「どうしても病休では完治できなった」「復帰しても続けることは困難」「自身の身体的理由」により病休後ぎりぎりまで有給も使って治療に専念したけれどやむなく退職しなければならない、そんな方も、もしかしたら受給できるかもしれません。