結論としては後者の「仕事をしているので休憩を与えたことにはならない」という事になるかと存じます。休憩、というのは労働基準法第34条にて規定されております。
第三十四条
使用者は、労働時間が六時間を超える場合においては少くとも四十五分、八時間を超える場合においては少くとも一時間の休憩時間を労働時間の途中に与えなければならない。
②　(省略)
③　使用者は、第一項の休憩時間を自由に利用させなければならない。
と定められております。
休憩時間を与えるのは会社側の義務となります。休憩時間に仕事をしている場合、休憩を取っていないと解釈されるわけですから結論的に会社が休憩を与えていない、という事になるかと存じます。

自由、というのは何をしても良いと解釈されるわけではありません。休憩時間中であっても企業秩序を乱す行為や他者の休憩を妨げる行為が許されるわけではない事と同様に、労働に従事する事自体が休憩の定義に反することになります。今回の場合、本人の意思で仕事をしているというお話ですが会社側がその行為を知っているが止めていない(＝黙認している)場合は「会社側は労働者が休憩を取っていない事を認識した上で何も対応をしていない」という事になり、労働基準法違反という事にもなりかねません。追加でお伝えすれば、勤務時間が伸びているわけですからその分の割増賃金(残業代等)の支払いという事にも繋がってくるかと存じます。

その社員の方の業務内容や御社の就業形態にもよりますので一律の回答をお伝えするのは難しいですが「業務時間の長さというよりは定時に帰社したいという希望が強い」という内容を鑑みますと
・就業開始時間を早める事が出来ないか(フレックスタイム制の導入、時差出勤など)
・ご本人の業務内容の見直し(そもそも定時で終わる業務内容にする)
等の点で考慮されるのが良いのではないかと思われます。
また会社側としても労働時間の適正な把握、という観点から休憩時間を適切に取得されているかどうかを明確に確認できる手段を確立する事をお勧めいたします。