まず、育児休業給付金の延長は、現在の最終の支給単位期間に、保育園入所不承諾通知書等を添付して申請することで行います。
このとき、延長申請をした時点で、実際の育児休業終了予定日にかかわらず、育児休業給付金において受給可能期間が6ヶ月延長されることとなります。
延長された6ヶ月の受給期間は、お子様が実際に保育園入園しているかどうかは問いません。
よって、お子様が保育園入園したとしても、会社が引き続き育児休業を認めているならば、入園後の育児休業期間も育児休業給付金の申請が可能です。
ご質問のケースですと、育児休業終了する5月いっぱいまで受給可能となります。

また、時短勤務にて復職とのことですので、育児時短就業給付金の対象となる可能性がございます。
受給要件は以下の通りです。
①2歳未満の子の養育のため育児時短勤務をする雇用保険被保険者
②育児休業給付金の対象となる育児休業から引き続いて育児時短勤務を開始、または育児時短勤務開始前2年間に被保険者期間12ヶ月以上

当該社員は5月末まで育児休業給付金対象の育児休業、6/1復職ですので②は満たします。
時短後の週所定労働時間が20時間以上であれば、①も満たしますので育児時短就業給付金の対象となります。

育児時短就業給付金の支給額は、原則として時短就業中の各月の賃金額×10％です。
（ただし賃金額と給付金額の合計が時短就業開始時賃金額を超える場合や、支払われた賃金額が支給限度額以上若しくは算定限度額以下である場合等には、減額若しくは支給されないことがございます。）