①につきまして結論から申し上げますと、 2024/3/31以前に雇用契約を締結した場合には、2024/4/1からの法改正の内容が組み込まれた雇用契約書で結ぶ必要はございません。
また、契約の締結が3月中であれば、ご本人様と結んだ締結期間につきましては改正前のルールを記載した契約の内容が適用されます。

②今回の場合、65歳以上の再雇用契約書での更新上限は「無」と記載する形になってしまうかと存じます。
更新の上限を設けてしまうと、規程とは違う運用になり、労働者とのトラブルに発展してしまう可能性がございます。
更新上限を「無」にし、実際に退職していただきたい場合には本人と話し合いを行い、退職勧奨や会社都合の退職といった対応になってしまうかと存じます。
また最も良い方法としては、再雇用規程を実態に合わせる方法になります。
今一度、貴社における65歳以上の方の雇用プランを考察いただき、貴社における雇用の最上限を設ける、あるいは設けないことを定め、その旨を規程に追記をすることをお勧めいたします。令和3年4月に高年齢者雇用安定法が改正となり、70歳までの雇用あるいは就業確保が努力義務となっているかと存じます。
このことも視野に入れたうえでの再雇用規程の見直しをしていただくとよいかと存じます。