育児休業給付はお子様が保育園へ入園した時点で直ちにストップされるというものではなく、ご本人が職場復帰した場合に支給終了となります。
ご質問のケースですと、職場に復帰される日の前日まで受給は可能です。

育児休業はあくまでも本人の申し出により、会社が認めるものです。
保育園の入園と同時に職場復帰とする会社もあれば、慣らし保育の期間は育児休業を認める会社もございます。いつをもって育児休業終了とし、職場復帰とするかはご本人とよくご相談された方がよろしいかと存じます。

また、慣らし保育期間中の短時間勤務についてはケースバイケースで育児休業給付の申請が可能となる場合もあるようです。管轄のハローワークにお問い合わせいただくことをおすすめいたします。

職場復帰時の育児休業給付金の支給申請にあたっては、保育園からの証明書類は必要ございません。
賃金台帳や出勤簿など、通常の手続き時と同様に支給申請書の記載内容を確認できる書類を添付いただき、職場復帰年月日をご記入いただいたうえで、職場復帰前日までの期間についてご申請ください。