来年の年次有休休暇5日を取得は、各社検討されている状況で、ご質問の件についても、
社内でご検討されると不明点が出てきていることかと思います。

現在、労働政策審議会で、ご質問のような不明点を解消する省令案が
順次出されている状況です。
今回のご質問の回答案が「第145回労働政策審議会労働条件分科会」で
示されておりますので、こちらを参考にご説明をいたします。
※なお、現時点（平成30年9月4日時点）では省令案ですので、確定ではございません。

今回出された省令案（ダブルトラック発生時の特例）は以下となっております。
「入社した年とその翌年とで年休の付与日が異なる等の理由から、5日の時季指定義務の履行期間に重複が生じる、いわゆる「ダブルトラック」が発生する場合には、年休の取得状況の管理が複雑になり得る。このため、「最初に10日の年休を与えた日から、1年以内に新たに10日の年休を与えた日から1年を経過するまでの期間」（＝重複が生じている履行期間の第1の履行期間の始期から第2の履行期間の終期までの間）の長さに応じた日数を当該期間中に取得させることも認める。」
「上記の期間の月数を12で除した数に5を乗じた日数について、当該履行期間中に、その時季を定めることにより与えることができる。」としています。

つまり、期間重複（ダブルトラック）した場合は、以下の2つを選択できます。
①ご質問内の1）2）の1年間にそれぞれ5日取得し、合計10日取得させる。
②省令案の期間の月数（ご質問の期間ですと21ヵ月）を12で割った数に5をかけた日数の取得でも認める。（21÷12×5＝8.75日）
※8.75日の端数については、現時点では示されておりません。

その他にも年休取得についての省令案が出されておりますので、以下をご確認ください。
また、今後も不明点を解消する省令案が出されていくことも考えられますので、厚生労働省ホームページなどをご確認いただくと良いかと思います。

【年休を前倒しで付与した場合の年休時季指定義務の特例について（案）】
https://www.mhlw.go.jp/content/12602000/000344355.pdf