まず、「社会保険資格喪失証明書」と「退職証明書」発行の義務については、退職者から依頼された場合は発行する必要がありますが、そうでない場合は義務ではありません。
国民健康保険、国民年金の加入手続きを行う際に必要になる場合がありますが、社会保険資格喪失証明書がなくても、雇用保険離職証明書や、退職証明書、または源泉徴収票（退職日の記載があるもの）で加入手続きできる市町村もあります。
ただし、上記の代用書類では退職者本人の資格喪失は確認できますが、被扶養者であった方については確認できませんので、被扶養者であった方の加入手続きも行う場合は、社会保険資格喪失証明書が必要となる可能性があるため、退職された方がスムーズに役所で手続きを進められるよう、依頼が無い場合でも発行している企業が多いようです。

「社会保険資格喪失証明書」と「退職証明書」、それぞれ必要になる場合としてあげられるのは、上記でも述べましたように国民健康保険、国民年金の加入手続きを行うときです。
「社会保険資格喪失証明書」は、これまで加入していた健康保険・厚生年金保険の被保険者資格を喪失していることを役所に証明し、手続きを円滑に進めることを目的としています。

「退職証明書」は、通常であれば、退職の証明になる離職票があれば加入手続きを行うことができますが、すぐに発行してもらえない場合は、代わりに退職証明書を提示することによって手続きを進めることができます。