1）該当の従業員様につきましては、前回の契約更新を産前産後休業中に行っていることから、今回の事業譲渡がなければ契約を更新していたものと解釈できます。
今回事業譲渡に伴う雇用終了であるために違反とはいえませんが、事業譲渡を伴わなければ、育児・介護休業法10条「事業主は、労働者が育児休業申出をし、又は育児休業をしたことを理由として、当該労働者に対して解雇その他不利益な取扱いをしてはならない」に抵触します。
そのため、譲渡先にその旨を伝えたうえで、これまでの契約更新回数等の情報も踏まえ、受け入れてもらえるように再度お話いただくことはできますでしょうか。

もし、それでも譲渡先が受け入れを拒否する場合は、ご本人に契約満了での雇用終了についてご説明の上、納得していただく必要がございます。
単純に契約満了による雇用終了というご説明ではご本人が納得されないことも十分考えられます。そのため、有給休暇分の給与を支給することを視野に入れていらっしゃるようでしたが、例としてそのような対応も、会社側には求められます。
ただし、他に転籍の受け入れがされない従業員様もいらっしゃるかと思いますので、該当の従業員様のみが特別扱いにならないよう、自己都合・会社都合の退職ごとに全社的に取り扱いを統一し、認識を擦り合せる必要がございます。

2）離職票につきましてはご質問の内容での処理を行うことも可能ですが、育児休業・病気休職等による休業があった場合は記載期間を過去4年まで遡って記載することもできます。出勤簿・賃金台帳をご確認の上、記載いただければと存じます。
また、育児等の理由で失業給付受給の手続きを取ることができない場合は、最大4年まで受給開始を延長することが可能です。