労働安全衛生規則第45条の2には、海外に6ヶ月以上派遣する者については派遣前後の健康診断の実施が事業主に義務付けられていますが、赴任中について特に規定されていません。
しかし安全衛生管理の観点から、また会社命令により赴任しているということから、1年に1回の健康診断を実施を行うのが望ましく、また費用についても会社が負担することが望ましい、とされています。

今回お問い合わせの「ご自身の都合で海外に居住」し、リモートワークを行っている人について、法令で明確に定めたものはありません。しかし居住地が海外である、というだけであるため、国内居住の方と同様に扱う必要があります。
そのため、1年に1回の健康診断は実施する必要があり、また費用も法令で定められた検査については会社負担となります。
ただし、法令外の検査部分については、本人と話し合いのうえ費用負担を決めるのが良いでしょう。

海外での健診費用をどこまで会社が負担するのか、また健診のために帰国させるのか、帰国費用は会社が持つのか、などは法律に定められていませんので、海外リモートワークを許可する際に、両者で取り決めをしておかれた方が良いかと思います。

また健康診断に関して決められたことは就業規則に記載しておく必要がありますので、記載がない場合は速やかに対応しましょう。