・労働義務の消滅という休暇の性質から、「休日に対し（有給）休暇を取得する」状況は成立不可となります。そのため社員の申出の「有給休暇を取得させない場合に金銭を支給する」対応は、有給休暇の買上げに相当するものと見受けます。以降、有給休暇の買上げが、今回の場合に問題となるか否かを述べたいと思います。

・労働基準法39条（年次有給休暇）の法定日数を超えて付与されている部分の有給休暇については、買上げをしても39条の違反となりません。（基発第513号、基発第3650号）
一方、今回の社員申出にて消滅する有給休暇が、法定で付与されている日数にかかる部分であれば、39条の違反となります。（基収4718号）

・なお、労働者が有給休暇を取得せず、時効や退職等の理由で消滅するような場合に、残日数に応じた金銭を給付することは、違反ではないとされます。
今回の申出にて消滅する有給休暇が、時効によって権利が消滅してしまった部分の補填であれば、必ずしも違反とはなりません。

・しかし、このような取り扱いを進めることで、有給休暇の取得を抑制する効果を持つことは、39条の位置付けからも、好ましいことではありません。
年次有給休暇は、所定労働日の労働義務の消滅であり、金銭によって補われる性質のものではありません。消滅した有給の買上げは義務ではなく会社の任意であり、場合によって社員に利する状況も考えられますが、有給休暇を取得しやすい環境を整備することが、より望ましい対応と考えます。