該当従業員の方は、時季指定義務の対象となります。転換日6/1を基準日として、翌5/31までに5日を指定して有給休暇を取得させる必要があります。

時季指定の対象の労働者については、法定の有給休暇日数が10労働日以上の労働者と定められています。（労働基準法39条7項）
法定の有給休暇の付与基準日（入社後6ヶ月経過日）より前倒しで付与した場合も、時季指定の対象となります。

法定の有給休暇の付与基準日より前に複数回に分けて付与した場合には、有給休暇付与数が10日以上となった日が、時季指定の対象期間の初日となります。（労働基準法施行規則24条の5）
6/1付で付与日数が合計10日に達するため、6/1から翌5/31の1年間を対象に時季指定をすることとなります。