傷病手当金は、退職後でも支給開始から1年6か月の期間については申請が可能です。支給期間が最長で1年6か月ということであり、1年6か月分の支給が受けられるわけではないことに注意が必要です。このとき任意継続の手続きを取る必要はございません。
また、退職後も継続して支給を受けるにあたっては、
　1.　資格を喪失した日の前日まで引き続いて被保険者期間が1年以上あること
　2.　資格喪失の際に傷病手当金を受給していること、または受ける条件を満たしていること
以上の2つに当てはまることが条件です。
なお、退職日に出勤した場合は、継続して給付を受ける条件を満たさないため資格喪失後（退職日の翌日）以降の傷病手当金は支払われません。
退職後の期間の申請については、ご本人が直接、協会けんぽや健康保険組合と書類のやりとりを行うこととなります。


失業給付（基本手当）については、傷病手当金の支給を受けている間は受けることができません。ほとんどの方が基本手当の受給期間は、離職の日の翌日から起算して1年間ですが、受給期間内に引き続き30日以上職業に就くことができない期間がある場合は、その期間を加えて、最高4年まで受給期間を延長することができます。つまり、傷病手当金受給終了後に、基本手当を受給することができます。

延長手続きをするには、離職翌日から引き続き30日以上職業に就くことができなくなるに至った日の翌日から、受給資格に係る離職の日の翌日から起算して4年を経過する日までの間（加算後の期間が4年に満たない場合は当該期間の最後の日まで）に行う必要があります。

ご本人の体調が優れないようでしたら、ご家族の方でも行うことができます。体調が安定して求職活動ができるようになりましたら、医師の証明書（治癒証明書など）をもって、再度ハローワークにて延長解除手続きをすることとなります。

参考資料
https://www.mhlw.go.jp/file/06-Seisakujouhou-11600000-Shokugyouanteikyoku/0000163256.pdf